Жесткое окисление алкенов

Жесткое окисление алкенов
Происходит разрыв углеродного скелета по двойным связям, продукты реакции зависят от структуры вещества. структура реагент
=
CH
2
первичный атом углерода
=
CH
–R вторичный атом углерода
=
C
(R
2
)–R
1
третичный атом углерода
KMnO
4
, H
2
SO
4
CO
2
R–
COOH карбоновая кислота
R
1
–
C(O)
–R
2
кетон
KMnO
4
, H
2
O
(при нагревании)
или KOH
K
2
CO
3
R–
COOK соль карбоновой кислоты
R
1
–
C(O)
–R
2
кетон
Примеры:
CH
2
=
CH
-CH
2
-CH
3
→
CO
2
+ CH
3
-CH
2
COOH
CH
3
C
(CH
3
)=
CH
2
→ CH
3
C(O)
-CH
3
+
CO
2
Мягкое окисление алкенов
C C
C C
OH OH
KMnO
4
, H
2
O, 0
o
C
Окисление аренов
структура реагент
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
R
KMnO
4
, H
2
SO
4
COOH
бензойная кислота
CO
2
RCOOH
карбоновая кислота
KMnO
4
, H
2
O или KOH
COOK
бензоат калия
K
2
CO
3
RCOOK
соль карбоновой кислоты
Окисление кислородсодержащих органических веществ
структура реагент
RCH
2
OH
первичный спирт
R
1
CH(OH)
-R
2
вторичный спирт
RCHO
альдегид
KMnO
4
, H
2
SO
4
RCOOH
карбоновая кислота
R
1
C(O)
-R
2
кетон
RCOOH
карбоновая кислота
KMnO
4
, H
2
O или KOH
RCOOK
соль карбоновой кислоты
R
1
C(O)
-R
2
кетон
RCOOK
соль карбоновой кислоты
K
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
RCOOH
(или RCHO
) карбоновая кислота (или альдегид)
R
1
C(O)
-R
2
кетон
RCOOH
карбоновая кислота
Если в состав кислородсодержащего вещества любого класса входит только 1 атом углерода, оно окисляется до CO
2