Главная страница

химия1.doc ( Краткий курс по химии. подготовка... Неорганическая химия органическая химия


НазваниеНеорганическая химия органическая химия
Анкорхимия1.doc ( Краткий курс по химии. подготовка.
Дата13.02.2018
Размер138 Kb.
Формат файлаdoc
Имя файлахимия1.doc ( Краткий курс по химии. подготовка...doc
ТипДокументы
#30841


НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Атом — химически неделимая единица вещества.

Молекулахимически делимая единица вещества, состоящая из атомов.

Вещество — совокупность атомов или молекул одного вида.

Элемент — обобщенное название атомов с одинаковым зарядом ядра.

Формула — символьная запись, отражающая качественный и количественный состав молекулы и указывающая количество содержащихся в молекуле атомов каждого вида.

Реакция — процесс изменения молекул.

Ион — заряженная частица, образующаяся из атома или молекулы путем отдачи или принятия электрона.

Катион — положительно заряженный ион.

Анион — отрицательно заряженный ион.

Аллотропия — свойство атомов одного элемента образовывать несколько форм (алмаз и графит).

§ 1. ОБЩАЯ ХИМИЯ

Свойства элементов
Моль
Связь и валентность
Электроотрицательность и степень окисления
Реакции
Электрохимические процессы
Химическая кинетика
Растворы

1. Строение атома

Атом состоит из ядра и окружающих его электронных оболочек. Ядро состоит из протонов и нейтронов. Число протонов Np, нейтронов Nn, и электронов Ne определяется из соотношений:

Np=Z, Nn=M-Z,

Ne=Z (в основном состоянии),

М—атомная масса (целое число), Z—заряд ядра.

Электронные оболочки по мере удаления от ядра нумеруются 1, 2, 3, 4, ... или обозначаются латинскими буквами: К, L, M, N, ... Каждая оболочка содержит не более определенного количества электронов (К, L, М, N содержат соответственно не более 2, 8, 18, 32 электронов).

Электрон, находящийся на электронной оболочке, не может занимать определенного местоположения в пространстве, а образует электронное облако (орбиталь).

Основные типы орбиталей:

1) s-орбиталь (рис. 1а). На любой электр. оболочке имеется только одна s-орбиталь, на которой могут находиться два электрона.

2) р-орбиталь (рис. 16). На электр. оболочках (начиная со второй) имеются по три р-орбитали, на которых могут находиться 6 электронов.

3) d-орбиталь (рис. 1в). На электр. оболочках (начиная с третьей) имеются по пять d-орбиталей, на которых могут находиться 10 электронов.



4) Существуют также более сложные f- и g-орбитали.

Порядок заполнения орбиталей: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p,4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, ... где цифра указывает номер электр. оболочки, а буква - вид орбитали.

Распределение электронов по орбиталям описывается квантовой теорией строения атомов. При распределении электронов по одинаковым орбиталям суммарный спин должен быть максимальным.

2. Свойства элементов

изотопы-атомы с одинаковым числом протонов Np и разным числом нейтронов Nn.

Свойства элементов зависят от числа электронов на внешней электронной оболочке которое меняется периодически по мере увеличения заряда ядра. Элементы объединяются в периодическую систему Д.И. Менделеева . Каждая клетка таблицы Менделеева содержит информацию об элементе. Например:



Номер периода, в котором расположен элемент, определяет количество электр. оболочек, номер группы совпадает с количеством электронов на внешней (валентной) оболочке, цвет ячейки (если есть) дает информацию о заполняемой орбитали. По мере уменьшения номера группы и увеличения номера периода увеличивается металличность элемента.

3. Моль

В химии в качестве единицы измерения массы молекул принята 1/12 массы атома изотопа угперода-12(12С).

Моль — количество вещества, в котором содержится столько же атомов или молекул, сколько атомов углерода содержится в 12 граммах углерода 12С. Число молекул в 1 моле наз. постоянной Авогадро: Nа

6-1023,моль-1.

Относительная молекулярная масса вещества равна отношению массы молекулы вещества к 1/12 массы атома углерода 12С: Численное значение молярной массы совпадает с относительной молекулярной (атомной) массой вещества. Относительная молекулярная масса молекулы равна сумме относительных атомных масс всех входящих в нее атомов.

Количество молей v в веществе, содержащем N молекул, определяется по формулам

v=N/Na=m/M,

m—масса вещества, М—молярная масса.

Масса v молей вещества: m=vM.

4. Связь и валентность

Связь между атомами возникает при перекрытии их электронных облаков с образованием общих электронных пар. Чем больше перекрывание электронных облаков, тем прочнее связь.

Виды связей:

1) Ковалентная неполярная — связь между , одинаковыми атомами.

2) Ковалентная полярная — связь между атомами с близкими электроотрицательностями (см. ниже).

3) Ионная — связь между атомами с разной электроотрицательностью (электронная пара полностью смещена к более электроотрицательному атому).

4) Металлическая (многоцентровая многоэлектронная) — связь в металлах, характеризуемая относительно свободным перемещением электронов в пределах образца.

5) Водородная — связь, образуемая атомом водорода, находящимся между двумя атомами электроотрицательных элементов.

При образовании связи число электронов на внешнем уровне обычно становится равным 8 [правило октета):



Валентностью наз. число связей атома с другими атомами данной молекулы.

5. Электроотрицательность и степень окисления

Электроотрицательность — способность атома притягивать электроны.

При образовании связи между атомами электронная пара смещается в сторону атома с большей электроотрицательностью, причем на нем возникает отрицательный заряд, а на другом атоме — положительный заряд. Ниже схематически показан пример смещения электронов от водорода к кислороду в молекуле воды


Степень окисления — число частично или полностью смещенных к атому электронов. Если атом получает электроны, степень окисления меньше нуля, если отдает, — то больше нуля.

Элементы, которые обычно имеют постоянную степень окисления: О (ст. окисления=-2); К, Na, Ag, H (ст. окисления= +1), Mg, Ca, Ва (ст. окисления=+2). Для определения степени окисления других элементов используется условие электронейтральности молекул (в общем случае, условие постоянства заряда).

 

6. Реакции

Уравнение реакции — формульная запись реакции (при написании формулы указывается количество содержащихся в молекуле атомов каждого вида). Реагенты — вещества, вступающие в реакцию. Продукты — вещества, получающиеся в результате реакции. Ионное уравнение записывается с учетом диссоциации. Сокращенное ионное уравнение выводят путем сокращения одинаковых ионов в обеих частях уравнения.

Правила составления уравнений. В левой части уравнения выписываются формулы веществ, вступающих в реакцию, в правой — формулы продуктов. Количество атомов каждого элемента в обеих частях уравнивается с помощью соответствующих численных множителей (стехиометрических коэффициентов) перед формулами всех веществ, участвующих в реакции.

Пример уравнивания реакции. Рассмотрим реакцию гидроксида кальция с фосфорной кислотой с образованием фосфата кальция

nCa(OH)2+mH34→zСа3(РО4)2+kН2О,

где n, m, z, к — искомые коэффициенты.

Приравняем коэффициент z перед самым сложным веществом единице (важны лишь отношения коэффициентов):

nCa(OH)2+mH34→Са3(РО4)2+kН2О.

В правой части уравнения находятся 3 атома Са и 2 атома Р, поэтому из левой части следует: n=3, т.к. в молекуле Са(ОН)2 один атом Са, m=2, т.к. в молекуле Н3Р04 один атом Р. В результате получим:

ЗСа(ОН)2+2Н3РО4→Ca3(PO4)2+kН2О.

Количество атомов Н справа равно 2k, а слева 3x2+2x3=12. Следовательно, k=6, и уравнение с проставленными коэффициентами будет выглядеть так:

ЗСа(ОН)2+2Н3РО4→Са3(РО4)2+6Н20.

Дополнительная проверка по атомам кислорода подтверждает правильность написания уравнения.

Типы химических реакций:

1) Разложения: АВ→А+В.

2) Соединения: А+В→АВ.

3) Замещения: АВ+С→АС+В.

4) Обмена: АВ+CD→АС+BD.

Окислительно-восстановительные реакции.

Окислительно-восстановительными наз. реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления по крайней мере двух атомов. Окислителями наз. вещества, содержащие атомы, понижающие свою степень окисления (получающие электроны). Восстановителями называются вещества, содержащие атомы, повышающие свою степень окисления (отдающие электроны).

При уравнивании окислительно-восстановительных реакций помимо общего требования о сохранении количества атомов каждого элемента в обеих частях уравнения должно также обеспечиваться равенство количеств принятых окислителем и отданных восстановителем электронов.

Пример:

4Br20+H2S-2+4Н2О→8HBr-1+H2SO4+6

Коэффициенты определялись из равенства чисел отданных и принятых электронов:

4 | Br20+2e-→2Br-1

   | S-2-8e-→S+6

7. Электрохимические процессы

Электрохимическими наз. реакции, сопровождающиеся возникновением тока или вызываемые им.

Стандартный электродный потенциал (ЭП) — электродвижущая сила элемента, состоящего из металла, опущенного в одномолярный раствор его соли, и стандартного водородного электрода.

По мере увеличения ЭП в водных растворах (при нормальных условиях) металлы заносятся в электрохимический ряд напряжений: Li, Rb, К, Ва, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Cd, Co, Ni, Sn, Pb, H, Sb, Bi, Cu, Hg, Ag, Pd, Pt, Au.

Присутствие в этом ряду Н обусловлено выбором его ЭП в качестве точки отсчета (ЭП водорода принят равным нулю).

Ряд напряжений характеризует химические свойства металлов:

1) Металлы левее водорода имеют отрицательный ЭП, а правее — положительный.

2) Чем более отрицателен ЭП металла, тем больше его восстановительная способность.

3) Каждый металл способен вытеснять из растворов солей те металлы, которые стоят в ряду напряжений после него (если он не реагирует с растворителем).

4) Все металлы левее водорода вытесняют его из растворов кислот (кроме растворов некоторых кислот — окислителей).

8. Химическая кинетика

Скорость реакции vp — изменение концентрации реагирующих веществ за единицу времени (при постоянном объеме).

Для реакции вида:

aА+ЬВ→ продукты

скорость реакции определяется с помощью закона действия масс:

vp=-dCA/dt=kCAaCBb

kконстанта скорости реакции, CA и CB - концентрации веществ А и В, a — порядок реакции по веществу А, b — порядок реакции по веществу В.

Скорость реакции зависит от температуры. Для большинства реакций скорость увеличивается в 2—4 раза при повышении температуры на 10° С (правило Вант-Гоффа). Скорость гетерогенной реакции (между разными фазами) пропорциональна площади их соприкосновения.

Химическое равновесие. Обратимая реакция при одних и тех же условиях одновременно протекает в обе стороны:

aA+bB↔k1k2 cC+dD

k1 и k2, — .константы скоростей прямой и обратной реакции.

Химическое равновесие — состояние реагирующей среды, когда скорости прямой и обратной реакции одинаковы.

Константа химического равновесия:

K=k1/k2=[C]c[D]d/[A]a[B]b

квадратные скобки обозначают равновесные концентрации (не зависящие от времени).

Принцип Ле-Шателье: внешнее воздействие на систему, находящуюся в состоянии равновесия, приводит к смещению этого равновесия в направлении, при котором эффект произведенного воздействия ослабляется.

Катализ. Катализатор — вещество, которое, участвуя в какой-либо химической реакции, изменяет ее скорость, само оставаясь к концу реакции химически неизменным. Катализ — изменение скорости химической реакции в присутствии катализатора. Для обратимых реакций катализатор одинаково ускоряет и прямую, и обратную реакции, но не смещает равновесия.

Термохимия. Экзотермическая реакция идет с выделением тепла. Эндотермическая реакция идет с поглощением тепла. Самопроизвольно идет только такая реакция, в ходе которой свободная энергия уменьшается.

9. Растворы

Насыщенный раствор— раствор, находящийся в равновесии с растворяемым веществом. Ненасыщенный раствор — раствор, в котором можно растворить добавочное количество растворяемого вещества.

При повышении температуры растворимость твердых веществ, как правило, увеличивается, а газов, как правило, уменьшается.

Растворимость газов описывается законом Генри

x=KHp, х—молярная доля, КH—константа Генри, р—парциальное давление газа.

Способы описании концентрации растворов:

1) Молярная концентрация — число молей растворенного вещества в 1 литре раствора.

2) Моляльная концентрация — число молей растворенного вещества на килограмм растворителя.

3) Массовая доля — отношение массы растворенного вещества к общей массе раствора.

4) Молярная доля — отношение числа молей растворенного вещества к общему числу молей веществ, образующих раствор.

Электролит — вещество, раствор или расплав которого проводит электрический ток (содержит ионы). Неэлектролит — вещество, раствор или расплав которого не проводит электрический ток. Электролитическая диссоциация— процесс распада молекулы электролита под действием растворителя на 2 или более гидратированных (в случае других растворителей сольватированных) иона, см. рис. 2.



Рис. 2

>Степень диссоциации α равна отношению числа продиссоциированных молекул к общему числу молекул (степень диссоциации зависит от концентрации вещества, наличия других растворенных веществ, растворителя и ряда других факторов).

Растворы с массовой долей 0,05—0,10 в зависимости от величины α называются так: неэлектролиты (если α = 0), слабые электролиты (если α ≤ 0,03), сильные электролиты (если α ≥ 0,3).

Степень кислотности раствора (рН). В воде происходит реакция

Н2O↔H++OH-

Основные величины, характеризующие эту реакцию: рН=-lg[H+] — степень кислотности раствора, Кw=[Н+][ОН-] — ионное произведение воды (величина постоянная при постоянной температуре).

Раствор кислый, если рН < 7.

Раствор нейтральный, если рН = 7.

Раствор щелочной, если рН > 7.

Ионные равновесия в растворах. Гидролиз — химическое взаимодействие солей с водой, ведущее к образованию слабого электролита.

Если рассматривать соли как продукт взаимодействия кислот и оснований, то в зависимости от их силы можно выделить следующие четыре типа солей.

1) Соли, образованные сильной кислотой и сильным основанием (например, КС1). Такие соли не подвергаются гидролизу, т.к. не взаимодействуют с водой с образованием электролитов.

2) Соли, образованные слабой кислотой и сильным основанием. При растворении таких солей в воде образуются слабый электролит, ион ОН- и другие ионы. Среда щелочная (рН>7).

Пример. KCN+H2O↔HCN+K++ОН-.

3) Соли, образованные сильной кислотой и слабым основанием. При растворении таких солей в воде образуются слабый электролит, ион Н+ и другие ионы. Среда кислая (рН<7).

Пример. NH4C1+H2O↔NH4OH+H++Cl-.

4) Соли, образованные слабой кислотой и слабым основанием. При растворении таких солей в воде образуются два слабых электролита, а среда остается нейтральной (рН=7).

Пример. NH4CN+Н2О↔NH4OH+HCN.

Гидролиз может идти ступенчато. Как и для прочих равновесий, влияние различных факторов на гидролиз может быть выяснено с помощью принципа Ле-Шателье.

 

§ 2. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Неорганическая химия изучает строение и свойства всех соединений кроме соединений углерода. Ниже описаны основные классы неорганических соединений.

 Неметаллы

Кислоты

Основания, щелочи

Оксиды, соли

1. Металлы

Металлы — электроположительные элементы, способные относительно легко отдавать электроны и образовывать катионы в водном растворе.

Основные представители металлов: Щелочные металлы (Li, Na, К, Rb, Cs) — химические элементы с наиболее резко выраженными металлическими свойствами. Кроме основных реакций металлов они вступают в реакцию с водой с образованием щелочи и Н2. Реагируют с кислородом с образованием пероксидов и супероксидов (кроме Li).

Щелочноземельные металлы (Са, Ва, Sr) — также весьма активны, реагируют с водой. Сульфаты и карбонаты нерастворимы, что является качественной реакцией на эти металлы.

d-элементы (Cr, Fe, Mn, Ni, Co) характеризуются тем, что их свойства сильно зависят от степени окисления (СгО — основной оксид, а Н2СrO4 — кислота).

Важнейшие соединения d-элементов:

Черные кристаллы: КМnO4. При растворении в воде дают малиновый раствор. Разлагаются при нагревании с выделением O2. Окислительные свойства КМnO4 сильно зависят от среды. В щелочной среде КМnО4. восстанавливается до К2МnO4, в нейтральной — до МnO2, в кислой — до Мn2+.

Красные кристаллы (NH4)2Cr2O7. Разлагаются по реакции:

(NH4)2Cr2O7-Cr2O3+N2+4Н20.

Характерные реакции металлов:

1) Металлы, стоящие в ряду напряжений до водорода, реагируют: а) с кислотами с выделением Н2 и образованием соли (кроме HNO3), б) с неметаллами (О, С, S) с образованием оксидов, карбидов, сульфидов: Fe2O3, А14С3, FeS.

2) Металлы, стоящие в ряду напряжении после водорода, имеют те же основные свойства, но менее активны и реагируют только с кислотами — окислителями.

2. Неметаллы

Неметаллы— электроотрицательные элементы, способные относительно легко присоединять электроны и образовывать анионы.

Основные представители неметаллов:

Кислород— голубой газ, притягивается магнитом. Сильный окислитель (после F2). Имеет две аллотропные модификации— О2 и О3 (озон). Кислород получают электролизом воды (промышленный способ), разложением Н2О2, разложением КМnO4 при нагревании по реакции:

КМnО4t O2+МnO22МnO4.

Водород — сильный восстановитель:

СиО+Н2t Cu+H2O.

Азот — неактивен при нормальной температуре (реагирует только с Li). Образует ряд важных соединений: N2O3, N2O5, NO2— кислотные оксиды, дающие при реакции с H2O соответственно HNO2 HNO3 и их смесь.

Аммиак: NH3. Может образовывать ион аммония NH4+, ведущий себя подобно катионам щелочных металлов. Аммиак получают при реакции N2 с Н2 (промышленный способ) или при восстановлении HNO3. Сырье для получения HNO3.

Галогены (F, CI, Br, I) имеют наиболее ярко выраженные неметаллические свойства. Крайне активны. Образуют сильные галогенводородные кислоты (HHal). Галогены, расположенные выше в таблице Менделеева, вытесняют нижестоящих из растворов их солей. Качественная реакция на галогены — осадки AgHal при действии Ag+.

Сера имеет свойства, аналогичные О. Обычно существует в виде желтой модификации (однако может существовать в виде метастабильной пластической серы). Образует серную H2SO4 и сернистую H2SO3 кислоты (H2SO3 неустойчива, может быть и восстановителем, и окислителем). Качественная реакция на сульфат-ион — выпадение осадка при реакции с растворимыми солями Ва.

Характерные реакции неметаллов:

1) С кислородом с образованием кислотных оксидов: SO2, SO3, СO2.

2) С водородом с образованием: HHal, H20, NH3, H2S.

3) С металлами (протекание реакции сильно зависит от температуры и от реагирующих веществ).

4) Менее электроотрицательные неметаллы могут реагировать с более электроотрицательными с образованием соединений типа: РС15, IF7.

Амфогперные элементы имеют свойств, промежуточные между свойствами металлов к неметаллов. В таблице Менделеева (короткий вариант) граница между металлами и неметаллами проходит по диагонали B-At. Металлы расположены слева, неметаллы — справа, амфотерные элементы — около границы.

3. Кислоты

Кислоты — вещества, содержащие подвижный атом (атомы) водорода, соединенный с кислотным остатком, способный замещаться на атом металла и имеющие кислую реакцию водного раствора. Кислоты могут быть и окислителями и восстановителями.

Основные кислоты-окислители: Н24, HNO3, НС1O3. Тяжелая вязкая жидкость: H2SO4 сильный водоотнимающий агент (обугливает многие органические вещества), проявляет окислительные свойства только концентрированная кислота.

Основные   кислоты-восстановители: HCl, H2S, HI

H2S, HI.

Кислоты, не проявляющие окислительно-восстановительных свойств: HF,H2SO4 (разбавленная кислота).

Характерные реакции кислот.

1) Реакция с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода, с образованием сопи и Н2 (кроме HNO3).

2) Реакция с оксидами и гидроксидами амфотерных элементов, оксидами металлов и основаниями с образованием соли и воды. (Реакция не идет с нерастворимым веществом, если соль нерастворима)

3} Вытеснение слабых кислот из их солей.

4) Кислоты-окислители могут реагировать и с металлами, стоящими в ряду напряжений после водорода, с образованием продуктов восстановления кислоты (HNO3 всегда реагирует с металлами без выделения Н2).

Кислоты могут реагировать также и с неметаллами, например:

6HNO3+S→H2SO4+6NO2↑+2Н2O,

4HNO3+С→CO2↑+2Н2О+4NO2

4. Основания, щелочи

Основание — сложное вещество, в котором каждый атом металла связан с одной или несколькими — ОН-группами.

Щелочи — растворимые основания. Основные представители: NaOH, КОН, NH4OH, LiOH.

Характерные реакции щелочей:

1) С кислотами, кислотными оксидами с образованием соли и воды.

2) С амфотерными оксидами и гидроксидами с образованием соли и воды.

3) С амфотерными элементами с образованием соли и выделением Н2.

4) Вытеснение NH3 из сухих солей аммония.

5) Осаждение нерастворимых гидроксидов металлов и амфотерных элементов из растворов их солей (дальнейший ход реакции описан ранее в п. 2).

6) Отличительной особенностью NH4OH является образование комплексных соединений с Cu2+, Ag+ и т.д.

Нерастворимые основания. Основные представители: Cu(OH)2, Fe(OH)3, Fe(OH)2. Характерные реакции те же, что и у щелочей в пп. 1, 4. Обычно нерастворимые основания разлагаются при нагревании:

Сu(ОН)2t СuО + Н2O.

5. Оксиды, соли

Оксиды — соединения, содержащие элемент и кислород. Основными наз. оксиды, которые реагируют с кислотами с образованием соли и воды (образуются металлами). Представители: К2O, CaO, Na2O, LiO.

Характерные реакции оксидов:

1) С водой (только если образуется растворимый гидроксид).

2) С кислотами с образованием соли и воды.

3) Иногда с кислотными оксидами с образованием соли.

Кислотными наз. оксиды, реагирующие с основаниями с образованием соли и воды. Основные представители: SO2, CO2, SO3.

Характерные реакции кислотных оксидов:

1) С водой с образованием кислоты (если она растворима).

2) Другие реакции указаны в разд. 4. Амфотерные оксиды проявляют свойства и основных, и кислотных оксидов (как правило не реагируют с водой). Основные представители: Al2O3, Cr2O3 ZnO.

Соли — продукт замещения в кислотах атомов водорода на атом металла. Кислоя соль содержит кислотные атомы водорода. Основная соль содержит —ОН-группы. Средняя соль не содержит таких групп.

Характерные реакции солей:

1) Замещения: CuCl2+Fe→FeCl2+ Cu↓.

2) Обмена: NaCl+AgNO3→AgCl↓+NaNO3.

§3. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Органическая химия изучает соединения углерода с другими элементами. Органические соединения с одинаковыми формулами могут иметь разные свойства, что объясняется различиями в их строении.

Гибридизация. Механизмы реакций

Номенклатура органических соединений

Основные классы соединений

Природные органические вещества

Полимеры

1. Изомерия. Связи

Теория Бутлерова (строения молекул):

1) Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности согласно их валентности.

2) Свойства веществ зависят от порядка расположения атомов в молекулах.

3) Свойства веществ также зависят от взаимного влияния атомов в молекуле.

Изомеры — вещества, имеющие одинаковый состав молекулы, но различное строение и свойства.

Виды изомерии:

1) Изомерия углеродного скелета.

2) Положения кратной связи.

3) Взаимного положения функциональных групп.

4) Межклассовая.

5) Положения заместителей.

6) Стереоизомерия: а) цис-транс (рис. 3, X — любой заместитель), б) оптическая.



Рис. 3

Связи. В органических соединениях обычно встречаются ковалентные полярные и неполярные связи. В случае полярной связи электронная плотность смещается к более электроотрицательному атому с возникновением на нем частичного отрицательного заряда δ+. На менее электроотрицательном атоме возникает частичный положительный заряд δ+. В случае неполярной связи смещения не происходит. Направление смещения электронной плотности в молекуле вещества изображается прямой стрелкой: Н→С1. В ходе реакций обычно происходит разрыв связи по одному из следующих механизмов:

1) Ионный (с образованием двух ионов):

А:В→А++В:-

2) Радикальный (с образованием радикалов — частиц имеющих неспаренные электроны):

А:В→А∙+В∙

2. Гибридизация. Механизмы реакций

Гибридизация — процесс усреднения формы атомных орбиталей при образовании связей в молекуле, сопровождающийся уменьшением энергии.

Основные типы гибридизации:

1) sр — образуются 2 орбитали, лежащие на одной прямой.

2) sр2 — образуются 3 орбитали, направленные к вершинам правильного треугольника.

3) ар3 — образуются 4 орбитали, направленные к вершинам тетраэдра.

Механизмы реакций. Правило Марковникова: при присоединении HHal и воды к кратным связям атом Н присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.

Реакции, идущие по радикальному механизму:

1)Большинство термических превращений углеводородов.

2)Галогенирование на свету.

Все остальные реакции идут по ионному механизму.

3. Номенклатура органических соединений

Названия органических соединений образуются из названий входящих в них более простых веществ с добавлением приставок, суффиксов, окончаний и цифр по следующим правилам:

1) Для образования названий разветвленных алканов выделяется наиболее длинная цепь, нумеруются атомы углерода, начиная с ближайшего к разветвлению (если разветвления начинаются у атомов, равноудаленных от конца цепи, то более простому заместителю присваивается наименьший номер). Название заместителя образуется путем изменения в названии алкана, из которого он получен, суффикса «ан» на «ил».

2) Для образования названий циклоалканов используется приставка «цикло», добавляемая к названию соответствующего алкана.

3) Названия алкенов образуются из названий алканов изменением суффикса «ан» на «ен». Для разветвленных алкенов выделяется наиболее длинная цепь, содержащая двойную связь. Нумерация атомов идет с ближайшего к двойной связи конца. Номер атома с двойной связью указывается после названия вещества.

4) Названия алкиков образуются аналогично названиям алкенов с изменением суффикса «ан» на «ин».

5) Названия аренов, имеющих более одного заместителя, образуются путем присоединения названия заместителя с соответствующим цифровым индексом к названию монозамещенного арена. Нумерация идет от атома с заместителем.

6) Названия спиртов образуются с помощью добавления суффикса «ол» после названия соответствующего углеводорода с указанием номера атома, связанного с —ОН группой. Нумерация идет с конца, ближайшего к функциональной группе.

7) Название альдегида образуется добавлением суффикса «аль» к названию предельного углеводорода, производным которого он может считаться.

8) Названия аминов образуются путем добавления- слова «амин» после названий радикалов, связанных с азотом. 9) В случае аминокислот выбирается углеродная цепь с обеими функциональными группами и атомы нумеруются буквами греческого алфавита.

Пример образования названия органического соединения.

Рассмотрим соединение, имеющее структурную формулу

СН2=С—СН2—СН3→СН2=С—СН2—СН3

│                                  │

СН3                                           СН3

Нумеруем наиболее длинную цепь по правилу 3 (формула справа). Алкан, соответствующий этой цепи, наз. бутан. Алкен, соответственно, над. бутен. Учитывая положение двойной связи, имеем: бутен-1. Атом водорода у атома углерода с номером 2 замещен на метильную группу (СН3). Следовательно, название вещества: 2-метилбутен-1.

4. Основные классы соединений

Алканы (парафины). Общая формула: СnН2n+2(n=1,2,3,...). Атомы С в sp3-гибридизации. Устойчивы по отношению к кислотам, щелочам, окислителям. Не способны к реакциям присоединения. Нерастворимы в воде.

Характерные реакции алканов:

1) Горение (реакция с O2) с образованием СO2 и Н2O.

2) Разложение на Н3иС при высоких температурах.

3) Замещения по радикальному механизму.

4) Дегидрирование и дегидроциклизирование.

5) Изомеризация  под действием  A1CL3 или сильных кислот.

6) Окисление до карбоновых кислот.

Алкены и диены. Общая формула алкенов: СnН2n. Общая формула диенов: СnН2n-2. У диенов две сопряженные двойные связи. Физические свойства алкенов аналогичны свойствам алканов, но алкены значительно более реакционноспособны. Для них характерна цис-трансизомерия. Атомы С при двойной связи находятся в sр2-гибридизации.

Характерные реакции алкенов и диенов:

1) Гидрирование (присоединение Н2).

2) Присоединение галогенов (с образованием дигалогенпроизводных).

3) Присоединение галогенводородов и воды (по правилу Марковникова).

4) Полимеризация.

Реакции присоединения для диенов могут идти в 1—2 и 1—4 положения. Апкины. Общая формула: СnН2n_2 (есть тройная связь). Атомы С у тройной связи в sр-гибридизации. Характерные реакции те же, что и у алкенов, но присоединение воды идет с образованием альдегидов.

Арены. Общая формула: C6H6-nRn. Есть шестичленное кольцо с тремя двойными связями. Атомы С в sр2-гибридизации.

Характерные реакции аренов:

1) Присоединения по радикальному механизму (к бензолу).

2) Замещение в присутствии катализаторов типа А1С13 или FeBr3 (по ионному механизму).

3) Окисление (окисляется любая боковая цепь до — СООН-группы).

Пример арена (1,2-диметил-4этилбензол):


Одноатомные спирты. Общая формула: ROH (R — любой углеводородный радикал). Спирты с малым количеством атомов углерода растворимы в воде.

Характерные реакции спиртов:

1) С щелочными металлами (обозначаются М) с образованием соединений типа ROM и Н2.

2) С галогенводородами (HHal) с образованием RHal и воды.

3) Внутримолекулярной дегидратации с образованием алкенов и воды.

4) Межмолекулярной дегидратации с образованием простых эфиров ROR и воды.

5) Окисление с образованием альдегидов или карбоновых кислот.

6) С кислотами с образованием сложных эфиров RCOOR1 (R и R1 — любые углеводородные радикалы).

Пример спирта (2-метилпропанол-2):

          CH3

            │

H3C—C—CH3

            │ .     OH

Альдегиды. Общая формула: RCHO. Характерные реакции альдегидов:

1) Восстановление с образованием спиртов.

2) Окисление под действием Ag+ илк Си2+ до карбоновых кислот. Может быть качественной реакцией (серебряного зеркала)

Карбоновые киспоты. Общая формула: RCOOH. Характерные реакции карбоновых кислот:

1) Общие реакции кислот (с металлами, оксидами металлов и основаниями).

2) Со спиртами (в присутствии более сильных кислот).

Сложные эфиры Общая формула: RCOOR1. Характерная реакция — гидролиз с образованием спирта и кислоты.

Пример сложного эфира (этиловый эфир муравьиной кислоты):


Амины. Общая формула: NHnR3-n. Характерные реакции аминов:

1) Горение с образованием Н2O, СO3 и N2.

2) Образование солей аммония (протекание реакции сильно зависит от связанных с атомом N радикалов).

Пример амина (метилэтилфениламин):


Аминокислоты — вещества, в молекулах которых содержатся —NH2 и — СООН группы. Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде. Важнейшее свойство — способность к поликонденсацин с образованием белков (образуется пептидная связь —NH—СО—).

5. Природные органические вещества

Нефть — природная смесь углеводородов различной молекулярной массы.

Разгонка — разделение нефти на следующие основные фракция: бензин, лигроин, керосин, газойл, мазут. Фракции указаны в порядке возрастания количества атомов С и увеличения температуры кипения t° (бензин: С5 — С11 и t° = 40—200°, лигроин: С8—С14 t°=150—250°, керосин: С12— С18 и t°=180—300° и т.д.).

Качество бензина как горючего определяется октановым числом. Для увеличения октанового числа природных нефтепродуктов используют указанные ниже процессы.

Крекинг — процесс разложения углеводородов нефти на более простые углеводороды. Термический крекинг — крекинг под действием температуры, (отличительная особенность — образование большого количества ненасыщенных углеводородов). Каталитический крекинг — крекинг под действием катализатора (отличительная особенность — образование большого количества разветвленных углеводородов). Риформинг — каталитическая переработка природных бензиновых фракций нефти с помощью водорода под давлением в присутствии катализатора.

Уголь — твердое горючее полезное ископаемое органического происхождения,

Основные продукты переработки угля:

1) Кокс — почти чистый аморфный углерод.

2) Каменноугольная смола — полужидкая смесь различных ароматических, предельных и непредельных углеводородов, спиртов и кислот.

3) Аммиачная вода.

4) Коксовый газ.

Углеводы — вещества с общей формулой (СH2O)n, где n ≥ 3.

Важнейшие представители углеводов:

1) Глюкоза. — альдегидоспирт.

2) Крахмал и целлюлоза − полимеры глюкозы. Качественная реакция на крахмал − синяя окраска с I2.

6. Полимеры

Полимер — вещество, состоящее из большого числа повторяющихся звеньев. Мономер — низкомолекулярное вещество, из которого синтезируется полимер. Полимеризация — образование полимеров без выделения низкомолекулярных продуктов. Поликонденсация — образование полимеров с выделением низкомолекулярных продуктов Степень полимеризации — число звеньев в молекуле полимера. Термопласты— полимеры с линейной сеткой, размягчающиеся под действием температуры, умеренно растворимый или хорошо набухающие. Реактопласты — полимеры с трехмерной сеткой, не размягчающиеся под действием температуры, плохо набухающие и нерастворимые.

Механизмы реакций полимеризации (ниже указаны лишь первые стадии реакции):

1) Катионный

СН3—CH2++СН2=СH2→СН3—(СН2)2—СН2+

2) Анионный

СН3—СН2-+СН2=СН2→CH3—(СН2)2—СН2-

3) Радикальный

СН3—СН2+СН2—СН2→CH3—(СН2)2—СН2
связь с админом